Después de su papel de goody-goody en Party of Five, Jennifer demostró que podía jugar el factor de sensualidad en Can not Hardly Wait y Heartbreakers. Entre las temporadas de cine y TV, Hewitt ha cultivado una carrera de canto moderadamente exitosa, lanzando varios álbumes, que han sido populares en Japón.
Su primer lanzamiento estadounidense fue "Let's Go Bang" de 1995. Grabó la canción "How Do I Deal" para la banda sonora de "I Know What You Did Last Summer" y creó un pequeño revuelo con su álbum de 2002 "BareNaked".
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